В конце лета 1923 года жена Мариенгофа познакомила Есенина с Августой Леонидовной Миклашевской, актрисой знаменитого Камерного театра Таирова. Сергей Александрович влюбился в красавицу-артистку буквально с первого взгляда. Интересно, что их роман носил сугубо платонический характер. Согласно воспоминаниям Миклашевской, они даже никогда не целовались. Актрисе поэт посвятил свои самые проникновенные и нежные стихотворения, объединенные в цикл "Любовь хулигана". Серия из семи произведений, написанных во второй половине 1923 года, вошла в сборник "Москва кабацкая". Главные мотивы цикла – отказ от прежней разгульной жизни, отречение от пьянства, хулиганства. Лирический герой готов расстаться с привычками прошлого ради обожаемой женщины. "Любовь хулигана" включает в себя и стихотворение "Мне грустно на тебя смотреть…", впервые опубликованное в журнале "Русский современник".
Ключевая тема текста – закат жизни. Она раскрывается через лексику: "немного омертвелая душа", "желтый тлен и сырость", "кладбище", "изглоданные кости берез", "отцветем". Кроме того, в качестве центрального образа произведения выбран образ осени, олицетворение природы, готовящейся к временной смерти, то есть к зиме. Причем описывает Есенин самое начало – сентябрь. Возможно, здесь есть косвенная отсылка к имени Миклашевской. У Сергея Александровича первый месяц осени следует за августом, как охлаждение страсти следует за безумной любовью. В словах лирического героя четко прослеживается отрицательное отношение к собственному прошлому, что наиболее полно отразилось в двух строках: Так мало пройдено дорог, Так много сделано ошибок. Впрочем, не особо по душе ему и жизнь возлюбленной до их встречи: Чужие губы разнесли Твое тепло и трепет тела.
Миклашевская вспоминала, что однажды Есенин пообещал писать ей стихи, но не такие, как Айседоре Дункан, грубые и местами неуважительные, а нежные. Слово свое Сергей Александрович сдержал. После завершения цикла "Любовь хулигана" поэт признался Августе Леонидовне: "Прожил с вами всю нашу жизнь". Отношения с актрисой могли стать для Есенина спасением, очищением, могли помочь избежать самоубийства, произошедшего в конце 1925 года, но что-то не сложилось. После Миклашевской у него еще были романы, но именно Августа Леонидовна считается последней сильной любовью Сергея Александровича.
