Образ и мотив дороги в лирике С. Есенина связан с темой родины, с образом России-Руси, с одной стороны, а с другой - с культурной традицией юродства, восходящей к древнерусской истории и древнерусской словесности. Первоначально юродство - это культурный феномен, характерный для средневековой Руси. В нем можно выделить некоторые сущностные, содержательные и формальные черты. Юродивый - это странник, у него нет своего постоянного дома, он живет подаянием и нигде не задерживается подолгу. Он принадлежит миру некоей антикультуры, противостоящей и привычной обустроенному быту большинства людей, и быту тех, кто официально посвятил себя богу, уйдя служить в монастыри и церкви. Но одновременно он опирается на нравственные ценности христианства. Юродивые на Руси - божьи люди, они святы, им верят, обидеть юродивого - большой грех (вспомним юродивого из драмы А. С. Пушкина "Борис Годунов". Он самому царю высказывает обвинение в убийстве царевича Дмитрия: "…нельзя молиться за царя Ирода - богородица не велит"). Юродивый - аскет, довольствующийся очень малым, он чаще несет в себе смирение, но может нести и бунт.
Ранняя лирика Есенина ("Радуница", "Голубень", "Преображение") полна образами таких странников, и именно с ними связан мотив дороги. Где-то на грани космически воспринятой Руси и Руси из плоти и крови поставил поэт свою богомольно-бродяжью Русь. Она вполне телесная, но своей устремленностью она сродни Руси древней. По ее дорогам "в шапке облачного скола, в лапоточках, словно тень", ходит милостник Микола. Он идет по селеньям и пустырям, мимо сел и деревень, он "гуторит" с богом, он идет туда, где зовут его люди, попавшие в беду:
Высоко стоит злотравье,
Спорынья кадит туман:
"Помолюсь схожу за здравье
Православных христиан".
В каждом таком страннике призывает поэт увидеть бога. Его калики, что "проходят деревнями", поют стих о "сладчайшем Иисусе", они живут в гармонии со всем миром божьим, но не каждому дано понять их:
Вынимали калики поспешливо
Для коров сбереженные крохи.
И кричали пастушки насмешливо:
"Девки, в пляску! Идут скоморохи!".
По дорогам идут богомолки - старухи и девушки, - идут на канон туда, где на вратах надпись: "Успокою грядущих ко мне". Они идут помолиться, посмотреть, счастливы ли люди на земле, и сам лирический герой, двойник поэта, выходит в путь "смиренным иноком иль белобрысым босяком":
Глядя за кольца лычных прясел,
Я говорю с самим собой:
Счастлив, кто жизнь свою украсил
Бродяжной палкой и сумой.
Этот путь начинается с рождением, он равен жизни. Бродяжья Русь идет к "другим берегам", она ищет окно в божий терем, к престолу кроткого Спаса. Это религиозное устремление - уход от горя, поиск счастья, слуги божьи ищут "звонкий мрамор белых лестниц", который "протянулся в райский сад".
Но как меняется образ Руси у Есенина, так меняется и образ дороги, меняется наполненность, сам смысл и характер пути. Русь бродяжит, но мотивы уже другие. Бог и молитвы забыты, смирение превратилось в бунт, путь в светлый божий мир превратился в поиск лучшей доли здесь, на земле:
Русь, Русь! И сколько их таких,
Как решето, просеивающих плоть,
Из края в край в твоих просторах шляется?
Чей голос их зовет,
Вложив светильником им посох в пальцы?
"Пугачев".
Бунт оборачивается разбоем, на дороге уже не богомольцы, а бандиты, убийцы. Не молитва слышится, а грустные ямщицкие песни, не крест в чести, а разбойный кистень:
Затерялась Русь в Мордве и Чуди,
Нипочем ей страх.
И идут по той дороге люди,
Люди в кандалах.
Ушла в прошлое богомольная Русь, ушла святость пути. Поэтическое осознание этого полно отчаяния и горечи. Поэт приходит к тяжкому убеждению, что для новой России он - "пилигрим угрюмый, бог весть, с какой далекой стороны". Сам мотив пути в есенинской лирике блекнет, заслоняется другими. "Деревянная", естественная Русь пожирается городом, и человек уже не сам выбирает свой путь, его влечет неуправляемая историческая сила, "рок событий".